Benzen

Benzen

Nemningar
Formel	C6H6
Kjemisk namn	benzen
Andre namn	benzol
Identitetsnummer	CAS: [71-43-2]
Eigenskapar
Relativ molekylmasse	78,11 u
Tettleik	0,7865 g/cm3
Smeltepunktsintervall	5,5
Når ikkje anna er oppgjeve gjeld tala for eit stoff ved standardtilstand (25 °C, 100 kPa)
Struktur
Stoffgruppe	Aromat
Lewisstruktur:

Benzen (C₆H₆) er ei kjemisk sambinding. Benzen er eit fargelaust, brennbart aromatisk hydrokarbon som er prova kreftframkallande.

Ein kan framstilla stoffet gjennom reduksjon av visse karbonsambindingar eller frå olje. Det blir brukt ved syntetisk framstilling av stoff som legemiddel, plastikk, bensin, kunstgummi, napalm og fargestoff, anten som reaktant eller som oppløysingsmiddel.

Historie

Benzen vart oppdaga i 1825 av den britiske kjemikaren Michael Faraday, som framstilte det i rein form frå naturgass og gav det namnet brintbikarburat. I 1833 laga den tyske kjemikaren Eilhard Mitscherlich stoffet ved destillering av benzosyre og brent kalk. Han gav det namnet benzin. I 1849 innleia Charles Mansfield den første industrielle produksjonen av benzen frå koltjøre.

Struktur

Formelen for benzen (C₆H₆) var eit mysterium i ein periode etter at stoffet vart kjend. Ingen av dei foreslåtte strukturformlane kunne nemleg forklara bindingane i stoffet. Dette fordi karbon vanlegvis dannar fire bindingar og hydrogen berre ei.

Løysinga ligg i å sjå på bindingane som elektronbanar, orbitalar. Det følgjande diagrammet syner plasseringa av desse orbitalane:

Sidan orbitalane ligg utanfor planet til atoma, kan dei påverka kvarandre fritt. Dermed vert dei forskuve. Det gjer at alle seks karbonatoma deler på elektrona i staden for at dei er bundne til eitt karbonatom. Det er ikkje nok elektron til å danna dobbeltbindingar mellom alle karbonatoma, men dei «ekstra» elektrona styrkar alle bindingane i ringen like mykje. Molekylorbitalen som vert danna har π-symmetri.

Denne forma for forskyving av elektron vert kalla aromatisk, og den gir benzen stor stabilitet. Det er den grunnleggjande eigenskapen ved aromatiske stoff i motsetnad til dei ikkje-aromatiske stoffa.

For å vise den forskovne naturen til bindingane på eit strukturdiagram, kan ein teikne benzen som ein sirkel inni ein sekskant:

Hydrogenatoma vert ofte utelatne frå diagrammet.

Benzen opptrer så ofte i organiske molekyl at det har fått sitt eige Unicode-symbol: ⌬

Substitueringar

Mange viktige, kjemiske stoff er grunnleggjande benzen, der éitt eller fleire karbonatom er erstatta av andre atom eller grupper, til dømes:

Karbongrupper

• toluen
• xylen
• mesitylen

Andre funksjonsgrupper

• trinitrotoluen (sprengstoffet TNT)
• fenol
• pikrinsyre
• anilin

Polycykliske forbindelsar

• naftalen
• anthracen
• fenantren

Heterocykliske ringar – Karbonatomer i ringen er erstatta med noko anna.

• pyridin
• furan er ustabilt, men derivatet, tetrahydrofuran (THF) er mykje bruka som oppløsningsmiddel og utgangsstoff for kjemiske reaksjonar.

Bruk

Før 1920-åra vart benzen ofte brukt som oppløsningsmiddel i industrien, og serleg til avfetting av metall. Etter at ein har vorte klar over kor giftig stoffet er, har andre middel erstatta benzen i dei tilfella der menneske er direkte utsett for dampane.

Bruka som tilsetting i bensin gjer benzen eit høgare oktantal, noko som forhindrar banking i motoren. I løpet av 1950-åra gjekk ein i staden over til å nytte tetraetylbly, men den stigande blyforureininga gjorde at ein i dag er tilbake til benzen som additiv i motorbensin, som vert seld med eit innhald på om lag 5 %.

Bakgrunnsstoff

• Kulstofbindinger
• Benzens struktur