Fenetylamin

Frå Wikipedia – det frie oppslagsverket
Hopp til navigering Hopp til søk
Strukturformel for fenetylamin
Generell strukturformel for stoff i fenetylamin-gruppa

Fenetylamin, eller β-fenetylamin eller 2-fenetylamin, er eit alkaloid og monoamin. Fenetylamin har òg ein isomer α-fenetylamin (1-fenetylamin), som har to stereoisomere: R-1-fenetylamin og S-1-fenetylamin. I hjernen til mennesket, trur vi at 2-fenetylamin har ein funksjon som ein signalsubstans (neurotransmittar). Fenetylamin vert biosyntetisert frå aminosyra fenylalanin. Stoffet finst òg naturleg i kakao og i sjokolade.[1]

Fenetylamin blir danna av ei rekkje artar plantar og dyr, mellom anna menneske.[2][3][4] I pattedyr blir det laga gjennom biosyntese frå aminosyra L-fenylalanin ved hjelp av enzymet aromatisk L-aminosyre-decarboksylase gjennom dekarboksylering.[2] Det blir også laga av ein del soppar og bakteriar (slektene Lactobacillus, Clostridium, Pseudomonas og familien Enterobacteriaceae). Det har ein sterk antimikrobiell verknad mot ein del sjukdomsframkallande bakterietypar, som Escherichia coli-typar (t.d. O157:H7) i store nok konsentrasjonar.[4][5]

Substitusjonerte fenetylamin inneheld fleire kjemiske modifikasjonar anten på fenylringen, sidekjeda eller på aminogruppa. Dette er ei stor gruppe som liknar på fenetylamin.

Kjemiske sambindingar som er avleidde frå fenetylamin, som amfetamin, er sterkt regulerte eller forbodne stoff, og står i Noreg på narkotikalista, men fenetylamin i seg sjølv er ikkje på narkotikalista[6] eller legemiddellista. [7]

Status[endre | endre wikiteksten]

Stoffet står på dopinglista til antidopingbyråa WADA og Antidoping Norge, men ikkje på dopinglista i det norske lovverket,[8] som Statens Legemiddelverk spesifikt seier ein skal halde adskilt frå WADA si dopingliste.[9]

Kjelder[endre | endre wikiteksten]

  1. «Phenylethylamine». HMDB Version 3.6. Human Metabolome Database. 11. februar 2016. Henta 20. september 2016. 
  2. 2,0 2,1 Berry, MD (juli 2004). «Mammalian central nervous system trace amines. Pharmacologic amphetamines, physiologic neuromodulators.». Journal of Neurochemistry 90 (2): 257–71. PMID 15228583. doi:10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x. 
  3. Smith, Terence A. (1977). «Phenethylamine and related compounds in plants». Phytochemistry 16 (1): 9–18. doi:10.1016/0031-9422(77)83004-5. 
  4. 4,0 4,1 Irsfeld M, Spadafore M, Prüß BM; Spadafore; Prüß (September 2013). «β-phenylethylamine, a small molecule with a large impact». Webmedcentral 4 (9). PMC 3904499. PMID 24482732. 
  5. Lynnes T, Horne SM, Prüß BM (2014). «ß-Phenylethylamine as a novel nutrient treatment to reduce bacterial contamination due to Escherichia coli O157:H7 on beef meat». Meat Sci. 96 (1): 165–71. PMID 23896151. doi:10.1016/j.meatsci.2013.06.030. Acetoacetic acid (AAA) and ß-phenylethylamine (PEA) performed best in this experiment. On beef meat pieces, PEA reduced the bacterial cell count by 90% after incubation of the PEA-treated and E. coli-contaminated meat pieces at 10°C for one week. 
  6. Narkotikalisten, Forskrift om narkotika (narkotikaforskriften).
  7. Legemiddellisten, Forskrift om legemiddelklassifisering (legemiddellisten, unntakslisten og urtelisten).
  8. Forskrift om hva som skal anses som dopingmidler, lovdata.no
  9. Doping, WADAs dopingliste, legemiddelverket.no.