Cytosin

Frå Wikipedia – det frie oppslagsverket
Hopp til navigering Hopp til søk
Den kjemiske strukturen til cytosin
Tredimensjonell framstilling av cytosin med armar
Kompakt, tredimensjonell framstilling av cytosin

Cytosin (C) er ein av dei fire hovudnukleobasane i DNA og RNA.[1] Dei andre er adenin, guanin og tymin (uracil i RNA).[1] Den er eit pyrimidinderivat med ein heterosyklisk aromatisk ring og to tilknytte substituentar (ei amingruppe på fjerde ledd og ei ketogruppe på andre ledd). Nukleosiden til cytosin er cytidin. I ei Watson–Crick-baseparing vil den forme tre hydrogenbindingar med guanin.

Struktur[endre | endre wikiteksten]

Cytosin inneheld tre nitrogenatom og ein karbonring, og er difor eit pyrimidin (saman med uracil). I motsetnad har purina (adenin og guanin) to karbonringar. Cytosin har kjemisk formel C4H3N2O (2-oksy-6-aminopyrimidin).

Historie[endre | endre wikiteksten]

Cytosin blei oppdaga og namngjeve av Albrecht Kossel og Albert Neumann i 1894 etter hydrolyseringa av brisselvev frå kalv.[2][3] I 1903 blei strukturen framlagd, syntetisert og stadfesta i eit laboratorie.

Ein har nyleg funne bruksområder for cytosin i kvantedatamaskinar. Dei mekaniske eigenskapane i kvanten blei fyrste gong utnytta i informasjonsbehandling den 1. august 1998. Forskarar ved Oxford implementerte David Deutsch sin algoritme på ein to-qubits kjernemagnetisk kvantedatamaskin (NMRQC) basert på cytosin.[4]

Kjemiske reaksjonar[endre | endre wikiteksten]

Cytosin med nummererte komponentar. Metylering føregår på karbon nummer 5.

Cytosin kan finnast som ein del av DNA, som ein del av RNA eller som ein del av ein nukleotid. Som cytidin trifosfat (CTP) kan den verke som ein kofaktor for enzym, og den kan overføre fosfat for å omdanne adenosindifosfat (ADP) til adenosintrifosfat (ATP).

I DNA og RNA har cytosin parbindingar med guanin. Bindingane er veldig ustabile, og kan snøgt endre seg til uracil (spontan deaminering). Dette kan føre til ein punktmutasjon; reparasjonsenzymet uracil-DNA glykosylase vil prøve å hindre dette ved å kløyve eit uracilmolekyl i DNA.

Cytosin kan metylerast til 5-metylcytosin av eit enzym kalla DNA-metyltransferase. Det kan òg metylerast og hydroksylerast for å skape 5-hydroksymetylcytosin. Aktiv enzymatisk deaminering av cytosin eller 5-metylcytosin av cytosindeaminasefamilien APOBEC kan ha både positive og negative verknadar på ulike celleprosessar og organismal evolusjon.[5] Verknadane av deaminering på 5-hydroksymetylcytosin er dårleg forstått.

Kjelder[endre | endre wikiteksten]

  1. 1,0 1,1 «cytosin». Store norske leksikon. 14. februar 2009. https://snl.no/cytosin. Henta 21. januar 2015.  Referansefeil: Ugyldig <ref>-merke; namnet «snl1» er definert flere gonger med ulikt innhald
  2. A. Kossel and Albert Neumann (1894) "Darstellung und Spaltunsprodukte der Nucleïnsäure (Adenylsäure)" (Preparasjon og kløyving av nukleinsyreprodukt), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin, 27 : 2215-2222. Namnet "cytosin" er fyrste gong brukt på side 2219: " … ein Produkt von basischen Eigenschaften, für welches wir den Namen "Cytosin" vorschlagen." ( … eit produkt med basiske eigenskapar, som me ynskjer å kalle «cytosin».)
  3. Kossel, A.; Steudel, H. Z. (1903). Physiol. Chem. 38: 49 title = Weitere Untersuchungen über das Cytosin.  Missing or empty |title= (hjelp)
  4. Jones, J.A.; M. Mosca (1. august 1998). «Implementation of a quantum algorithm on a nuclear magnetic resonance quantum computer». J.Chem.Phys 109 (109): 1648–1653. Henta 18. oktober 2007. 
  5. Chahwan R., Wontakal S.N., and Roa S. (2010). «Crosstalk between genetic and epigenetic information through cytosine deamination». Trends in Genetics 26 (10): 443–448. 

Bakgrunnsstoff[endre | endre wikiteksten]