Guanin

Frå Wikipedia – det frie oppslagsverket
Jump to navigation Jump to search
Kjemisk struktur

Guanin (ofte forkorta til G eller Gua) er ein av dei fire hovudnukleobasane som finst i nukleinsyrene DNA og RNA. Dei tre andre er adenin, cytosin og tymin (uracil i RNA). I eit DNA-molekyl har guanin parbindingar med cytosin. Guanin har kjemisk formel C5H5N5O, og er avleia av purin, som består av eit samansmelta pyrimidin-imidazol-ringsystem med konjugerte dobbeltbindingar. Nukleosiden til guanin blir kalla guanosin.

Grunnleggande prinsipp[endre | endre wikiteksten]

Guanin, adenin og cytosin finst i både DNA og RNA. Tymin finst som regel berre i DNA, og uracil finst berre i RNA. Guanin har to tautomeriske former, den store ketoformen (sjå figurar under) og den sjeldne enolformen. Den bindar til cytosin gjennom tre hydrogenbindingar. I cytosin verkar aminogruppa som ein donor for hydrogenbindingar, og C2-karbonylet og N3-aminen verkar som akseptorar for hydrogenbindingar. Guanin har ei C6-karbonylgruppe som verkar som akseptor for hydrogenbindingar, meda ei gruppe på N1 og ei aminogruppe på C2 verkar som donorar.

Den kjemiske strukturen til cytosin Den kjemiske strukturen til guanin

Den fyrste isolasjonen av guanin blei rapportert i 1844, og stamma frå den oppsamla avføringa til sjøfuglar, som blei brukt som gjødsel. Guanin fekk namn etter dette stoffet, guano, i 1846.[1] I tida frå 1882 til 1906 klarte Emil Fischer å avleie strukturen, og kunne samstundes vise at urinsyre kunne omgjerast til guanin.[2]

Guanin kan hydrolyserast med sterke syrer til glysin, ammoniakk, karbondioksid og karbonmonoksid. Guanin blir fyrst deaminert til xantin.[3] Guanin oksiderar lettare enn adenin — den andre purinderiverte basen i DNA. Den har eit smeltepunkt på 350°C, og attspeglar med det den sterke intermolekylære hydrogenbindinga mellom okso- og aminogruppene i krystallmolekyla. På grunn av denne bindinga er guanin forholdsvis uløyseleg i vatn, men den kan løysast i fortynna syrer og basar.

Syntese[endre | endre wikiteksten]

Spormengder av guanin blir forma ved polymeriseringa av ammoniumcyanid (NH4CN). To eksperiment viste at oppvarminga av 10 mol·L-1 NH4CN ved 80°C i 24 timar gav eit utbytte på 0,0007%, medan 0,1 mol·10-1 NH4CN fryst ved -20°C i 25 år gav eit utbytte på 0,0035%. Desse resultata tyda på at guanin kunne oppstå i frosne områder av den primitive jorda. I 1984 blei det meldt om eit utbytte på 0,00017% etter den elektriske utladinga av NH3, CH4, C2H6 og 50 mL vatn, etterfulgt av syrehydrolyse. Det er likevel ikkje kjent om nærværet av guanin endefram skuldast ei ureining i reaksjonen.[4]

10NH3 + 2CH4 + 4C2H6 → 2C5H8N5O (guanin) + 25H2

Ein Fischer-Tropsch-syntese kan brukast for å forme guanin, adenin, uracil og tymin. Oppvarminga av ei ekvimolar gassblanding av CO, H2 og NH3 til 700°C i 15—24 minutt, etterfulgt av snøgg nedkjøling og gjenopptatt oppvarming til 100—200°C i 16—44 timar med ein aluminiumoksidkatalysator, gav guanin og uracil:

10CO + H2 + 10NH3 → 2C5H8N5O (guanin) + 8H2O

Ei annan mogleg abiotisk rute blei utforska ved å bråkjøle ei 90% N2 — 10% CO-H2O gassblanding av høgtemperert plasma.[5]

Traubes syntese går ut på å varme 2,4,5-triamino-1,6-dihydro-6-oksypyrimidin (som sulfat) med maursyre i fleire timar.

Traubes purinsyntese

Sjå òg[endre | endre wikiteksten]

Kjelder[endre | endre wikiteksten]

Wikipedia på engelsk oppgav desse kjeldene:
  1. Guanin blei fyrste gong isolert av Prof. Magnus sin student, B. Unger i 1844. Sjå:
    • Paul O. P. Ts'o, Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry, vol. 1 (New York, New York: Academic Press, 1974), page 7.
    • Magnus (1844) "Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano" (On the occurance of xanthic oxide in guano), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 395-397.
    • B. Unger (1846) "Bemerkungen zu obiger Notiz" (Comments on the above notice), Annalen der Chemie und Pharmacie, 58 : 18-20. From page 20: " … desshalb möchte ich den Namen Guanin vorschlagen, welcher an seine Herkunft erinnert." ( … therefore I would like to suggest the name guanine, which is reminiscent of its origin.)
    • B. Unger (1846) "Das Guanin und seine Verbindungen" (Guanine and its compounds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 59 : 58-68.
  2. «Emil Fischer - Biographical». http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1902/fischer-bio.html. 
  3. Angstadt. «Purines and pyrimidines». Henta 2008-03-27. 
  4. Levy, Matthew; Stanley L. Miller; John Oró (August 1999). «Production of Guanine from NH4CN Polymerizations». Journal of Molecular Evolution 49 (2): 165–8.  - quotes the Yuasa paper and cites the possibility of there being a contaminant in the reaction.
  5. Miyakawa, S; Murasawa, K.; Kobayashi, K.; Sawaoka, AB. (Desember 2000). «Abiotic synthesis of guanine with high-temperature plasma». Orig Life Evol Biosph. 30 (6): 557–66.